1835年12月16日的那场大火加速了纽约老城的消失。当晚天寒地冻，消防员不得不凿开东河冰面取水，但火借风势，他们无力阻止大火的蔓延。波基普西、纽黑文和费城都看到了夜幕中的冲天火光。华尔街、宽街、南街之间的674座房屋被毁，昔日的商业区心脏毁于一旦。
大火给16岁的菲尔德留下了深刻的印象。他写信给父亲，骄傲地宣称他整夜没睡参与救火，上个周末还“与戴维（哥哥）一起站岗，防止有人从街上成堆的废墟中偷盗财物。”
赛勒斯的哥哥戴维当时已经是纽约一名成功的律师，他安排赛勒斯到A.T.斯图尔特商店做学徒。这座商店位于百老汇大街257号，穿过一条大道，对面就是市政厅。斯图尔特是当时纽约有名的纺织品商店，若干年后，斯图尔特拥有了可能是全美最大的商店—百老汇280号大理石宫殿，后来又发展成了占据百老汇和第十大街整个街区的铁之宫。斯图尔特是一位零售天才，可以说是他首创了百货大楼。他财力雄厚，1876年去世时留下4 000多万遗产。
赛勒斯学徒第一年的工资是50美元，第二年就翻了一番，第三年又翻了一番。他友好、热情的性格和认真的工作态度给上级和同事留下了深刻的印象。他仔细留意斯图尔特的商业艺术，遇到问题总喜欢寻根究底，还在夜校自学了
会计。虽然没有亲身卷入，赛勒斯也目睹了1837年的金融风暴：纽约七成
企业破产，至少是暂时倒闭。资金充裕的大
企业逃过了危机，经营不善的
企业只得破产。这个教训赛勒斯终生难忘。
和赛勒斯的父亲一样，斯图尔特也是一位严厉而又公平的雇主。他希望员工守时，用罚款来处分那些迟到的人。斯图尔特用累积起来的罚款建立了一个
基金，并承诺会由员工选择捐给哪家慈善机构。大家选举菲尔德
管理此项
基金。
到了该选择慈善机构的时候，菲尔德告诉大家在当地一家生蚝馆碰面，商量如何处置这笔钱财。他们决定首先用它来为这顿大餐买单。然后菲尔德说：他能想到的纽约最值得享有余下这笔钱的就是A.T.斯图尔特的员工们。他的同事们接受了这个建议并且欣然照办。
斯图尔特当然知道了这件事情，他召开会议让菲尔德做出解释。菲尔德实话实说。斯图尔特只是意味深长地说了句，今后公司会“非常谨慎”地选择捐助机构。很明显，对员工们的行为，他的开心多于气愤，这一点可以从他给菲尔德加薪看得出来。菲尔德学徒最后一年的薪水由原定的200美元涨到了300美元。
学徒期结束后，尽管斯图尔特开出了诱人的条件，菲尔德还是决定要自己闯天下。他的哥哥戴维向父母担保：菲尔德离开斯图尔特时得到了“雇主和同事的一致好评”。事实上，他的同事们在纽约最大的餐馆—德尔莫尼卡为他饯行，斯图尔特的一位合伙人送给他一枚钻石领带夹。
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