休沙通尼克河流经菲尔德的故乡—马萨诸塞的斯托克布里奇，河的沿岸当时开设了很多家造纸厂。菲尔德的哥哥马修是其中一家造纸厂的合伙人，他需要找个帮手
经营管理，就同意以年薪250美元、包管食宿的条件请弟弟来
管理账务兼做助理。
开朗的性格很快就使菲尔德从枯燥的账目中解放出来，他被派往纽约和新英格兰向当地的批发商推销自己工厂生产的纸张。这个任务对菲尔德来说简直是轻而易举。他在旅途中遇到儿时的朋友玛丽•斯通并坠入爱河。两人于1840年结婚，当时菲尔德年仅21岁。他们的婚姻长久美满。因为玛丽想要住在纽约，所以菲尔德以次要合伙人的身份加入了纽约一家纸张批发公司E•鲁特公司。
E•鲁特公司由于经营不善，在1837年的金融风暴和随后的经济萧条中受到重创，菲尔德加盟不久后公司就宣告破产。菲尔德想办法还清了公司三成的债务—这是他的投资比重，又盘下了公司的存货。他的赛勒斯•W•菲尔德公司开业不久，就成了全美顶级的纸张和印刷品批发商。
纽约《太阳报》的主编摩西•Y•比奇从1845年开始公布纽约富人榜，即“
福布斯400”的前身。据他统计，截至19世纪40年代末，菲尔德的净资产已经超过20万美元。他建造的豪宅诠释了主人的成功。菲尔德把家安在上城区莱辛顿大道和21大街的交界处，对面就是时尚流行的格拉莫西公园，与哥哥戴维成了邻居。这是他们此后终生生活的地方。
兄弟俩一起雇用了
建筑师查尔斯•A•鲍德温因来进行家庭装修—这位纽约人是法国雨格诺教徒的后代。据说这是纽约第一次有人为私人装修聘请专业装修师。鲍德温因用当时盛行的烦琐的维多利亚风格满足了客户的需要。完工后，“随处可见路易十四风格的家具、意大利式帐帏、希腊雕像、大理石壁炉架和布满壁画的屋顶”。
他们的邻居也大都是纽约知名人士：有1876年大选的民主党候选人塞缪尔•J•蒂尔登，全美最大的出版社—哈珀兄弟出版社的创始人詹姆士•哈珀，著名律师乔治•坦普顿•斯特朗—他的日记从1835年记录到1875年，是研究同时期当地历史的不可或缺而又极为有趣的
资料。
赛勒斯还开始了四处游历，这是他的终生嗜好，只是有时他会偶尔晕船。但即便是在“度假”，他也散发着无穷的活力。一次从欧洲旅行归来，他的女儿回忆说：“菲尔德先生和朋友们打趣说，他每到一个国家，学到的第一个词都是‘再快点儿’。”
菲尔德的生意规模日益扩大，利润也滚滚而来。1852年，公司的销售总额超过80万美元，是5年前的两倍多。这时菲尔德又做出了一个惊人的举动：虽然并没有义务要这样做，但菲尔德还是为E•鲁特公司连本带利还清了债务，尽管10年前他曾负担的三成的债务早已还清。一位股东收到这笔钱大吃一惊，他写信给菲尔德说：“我们对您的还贷表示感谢，并不是因为金钱的价值，而是因为您让我们看到‘如今还有诚实的人’。”毫无疑问，不论这一举动花费了他多少钱，都比不上为他赢得的声誉。
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